Их первое выступление состоялось 18 ноября 2004 года в Takadanobaba AREA, а в декабре вышел их первый CD под названием «otanoshimi enban». В феврале следующего года группа выпустила сингл «sui-suiren-ren no heya», а в июне в продажу поступили сингл «tandeki Me:LoW -retoromerou-» и макси-сингл «23ku kikagakukan», занявший девятую строчку чарта Oricon. Затем ребята отправились в совместное турне с группой Soroban.

25 августа Lolita23q дали свой первый сольный концерт в Takadanobaba AREA, на котором бесплатно раздавали DVD «at random kata shikaku enban». К сожалению, в том же месяце Megumi объявил о своем уходе из группы, и его вскоре заменил Ryuto (Рюто) – гитара. В октябре группа записала макси-сингл «Tokyo Kinku Baveltower -Aka no Yume- », а месяц спустя в продажу поступила вторая часть, «Tokyo Rinkai Anastashia -Ao no Yume-». В ноябре и декабре ребята дали два концерта: в Shibuya O-West и в Takadanobaba AREA. К несчастью, плотный график выступлений отрицательно сказался на здоровье вокалиста Sou, который был срочно госпитализирован и провел в больнице два дня.

22 февраля 2006 года вышел мини-альбом «~Murasaki no Yume~ », к которому прилагался DVD с некоторыми видеоклипами. 1 марта Lolita23q выступили в Liquidroom Ebisu, а в мае на прилавках музыкальных магазинов появился мини-альбом «Shinyaku: Baitai Shoujo -Media Lolita-». Летом в продажу поступил DVD с записью живых выступлений группы; в 2007 году музыканты порадовали поклонников выходом сразу двух макси-синглов – «Genosense» и «Reimei».